A los 35 años y soltero, la vida es sosa y repetitiva para nuestro héroe. Entonces, un día, escucha una voz que viene del cercano Western Pool. Lo sigue y conoce a un hombre extraño llamado 'Tío Rupee', quien lo transforma en Tingle. El objetivo de Tingle es llegar a Rupeeland, un paraíso donde todos tus sueños se hacen realidad.
Pero la transformación de Tingle ha tenido un "precio". Las rupias, la moneda mundial, son ahora su vida, ¡literalmente! Si Tingle se queda sin rupias, morirá. Desafortunadamente para Tingle, todos en Rupeeland quieren tener en sus manos rupias. Tingle tendrá que hacer trueques y regatear cuidadosamente con las personas que conozca; todo, desde información hasta nuevos artículos y la recompensa de Tingle por rescatar a una persona, debe negociarse. Sin embargo, no seas demasiado codicioso, ¡podría terminar costándote aún más!
Rosy Rupeeland de Freshly-Picked Tingle es un juego de aventuras diferente. En lugar de abrirse camino a través de hordas de enemigos, el jugador controla a Tingle, que debe ganar dinero mediante el trueque y cocinando recetas con ingredientes que no tendrían ningún valor por sí mismos, pero que se vuelven valiosos cuando se venden como recetas a las personas adecuadas. Tingle se enfrentará a peleas con enemigos, lo que agota su dinero; sin embargo, cuantos más enemigos participen en la pelea, ¡mayor será el botín para Tingle cuando finalmente gane! Tingle incluso puede contratar guardaespaldas para ayudarlo a ganar aún más dinero en las peleas. Tingle también es un excelente creador de mapas y puede trazar nuevas regiones que explora y luego vender los mapas por más dinero.